Он начал свой путь в музыке, и в 1997 году в Новой школе джаза и современной музыки в Нью-Йорке встретил будущего коллегу — пианиста и продюсера Роберта Гласпера. В 2009 году он присоединился к коллективу Гласпера. В 2013 году пластинка Robert Glasper Experiment под названием «Black Radio» была удостоена премии "Грэмми" как "Лучший R&B-альбом", сообщает издание Live for Live Music.
Кроме работы с Робертом Гласпером, Кейси Бенджамин также выступал в дуэте HEAVy и сотрудничал с такими знаменитостями, как Кендрик Ламар, Канье Уэст, Бейонсе, Мэри Джей Блайдж, Джон Ледженд и многими другими. Его талант и музыкальное мастерство останутся в сердцах поклонников и коллег. Потеря этого яркого исполнителя ощутима для всего музыкального сообщества.